掌性多取代之四氫吡喃衍生物之製備方法

專利類型

發明

專利國別 (專利申請國家)

中華民國

專利申請案號

104118112

專利證號

I 555739

專利獲證名稱

掌性多取代之四氫吡喃衍生物之製備方法

專利所屬機關 (申請機關)

國立臺灣師範大學

獲證日期

2016/11/01

技術說明

利用小分子有機催化劑，進行不對稱有機催化反應，短時間且高效率地，建構多重原子的鍵結與掌性化學中心，是一種高價值性的手性合成策略。此外，借助反應活化能之差異，造成不同反應速率，進行動力學分割，並分離高光學活性之反應起始物，減少廢棄物生成。 本專利係以alpha,alpha-雙苯基脯胺醇三甲基矽醚作為反應催化劑，促使醛類分子與外消旋硝基丙烯醇，進行Michael/acetalization反應，合成出L-艾杜糖(L-idose)衍生之多取代四氫吡喃；值得一提的是，反應過程中，經動力學分割後的掌性硝基丙烯醇((S)-nitroallylic alcohol)，並在官能基化修飾後，可形成3-氨基-2-羥基-4-苯基丁酸(3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyric acid)，極具經濟價值。 An organocatalytic kinetic resolution of secondary nitroallylic alcohols via Michael/acetalization sequence to give fully substituted tetrahydropyranols is described. The organocatalytic kinetic resolution was established between aldehydes and racemic secondary nitroallylic alcohols employing (S)-(–)-α,α-diphenyl-2-pyrrolidinemethanol trimethylsilyl ether catalyst. The process affords the products with high to excellent stereoselectivities (up to 19.9:1.5:1 dr and 98% ee). The highly enantioenriched less reactive (S)-nitroallylic alcohols were isolated with good to high chemical yields (30-44%). The synthetic application of the 4 carbon unit resolved substrate is shown towards the synthesis of enantioenriched (+)-(2S,3R)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyric acid

備註

連絡單位 (專責單位/部門名稱)

產學合作組

連絡電話

77341329

網址