以MITH為催化劑之炔丙醇不對稱合成Method for Preparing Propargylic Alcohol Catalyzed by 2-morpholinoisobornane-10-thiol

專利類型

發明

專利國別 (專利申請國家)

美國

專利申請案號

12/787,961

專利證號

US 8,168,835 B2

專利獲證名稱

以MITH為催化劑之炔丙醇不對稱合成Method for Preparing Propargylic Alcohol Catalyzed by 2-morpholinoisobornane-10-thiol

專利所屬機關 (申請機關)

國立清華大學

獲證日期

2012/05/01

技術說明

本發明為一個以2-morpholinoisobornane-10-thiol (MITH)為催化劑，催化合成丙炔醇的方法。本方法為由醛類化合物與末端炔在有機鋅試劑的作用下藉由MITH的催化進行不對稱加成反應，建立spC-sp3C化學鍵以獲得具光學活性的丙炔醇衍生物。其中具各種不同取代基的醛類化合物及末端炔化合物皆適用。基本上有機鋅試劑可以是不同烷基的試劑。本技術可以應用在製藥工業，需要掌性化合物的相關工業。 The present invention relates to a method for preparing a propargylic alcohol catalyzed by 2-morpholinoisobornane-10-thiol (MITH). The object of the present invention is to provide a method for preparing a propargylic alcohol catalyzed by 2-morpholinoisobornane-10-thiol (MITH), comprising reacting R1CHO with R2CCH in the presence of R3ZnR4 and MITH, wherein each of R1, R2, R3, and R4, independently, is optionally substituted alkyl, alkenyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, alkylsilyl, heterocycloalkyl, heterocycloalkenyl, aryl, aryloxy, or heteroaryl. The method of the present invention can provide compounds of formulas (I) and (II) when (-)-2-exo-morpholinoisobornane-10-thiol ((-)-MITH) and (+)-2-endo-morpholinoisobornane-10-thiol ((+)-MITH) are used as the chiral ligands, respectively.

備註

本部(收文第1080013912號)108年03月04日清智財字第1089001408號所報專利終止維護案。

連絡單位 (專責單位/部門名稱)

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