1,9-二氮萉衍生物及其製法

專利類型

發明

專利國別 (專利申請國家)

中華民國

專利申請案號

103145258

專利證號

I 520963

專利獲證名稱

1,9-二氮萉衍生物及其製法

專利所屬機關 (申請機關)

國立清華大學

獲證日期

2016/02/11

技術說明

將容易取得的起始物並利用過渡金屬催化建構碳－碳鍵的反應，來合成雜環芳香化合物一直是一個有效率且簡便的方法。而利用過渡金屬直接活化活性較低的碳－氫鍵並進行衍生的反應在近幾年來備受矚目，因其簡化了提高起始物活性所需的步驟而且減少了鹵素等有害物的生成，這樣的概念也是提高原子經濟效益的體現。近年來在過渡金屬活化碳－氫鍵的研究中，以鈀、釕、銠等過渡金屬的研究較多，而本發明中我們利用三價銠金屬錯合物將苯甲脒衍生物與炔類，在二價醋酸銅為氧化劑的存在下並以醇類作為溶劑來進行碳－氫活化並合環的反應可以得到1,9-二氮萉。利用此反應我們可以改變不同的起始物便可一步得到對應的1,9-二氮萉的衍生物，此外當使用的炔類為二苯乙炔衍生物時，在反應中便會發生多次碳－氫鍵活化反應並生成多芳香環聚合的產物。利用此銠金屬催化反應我們除了可以合成一系列的1,9-二氮萉衍生物外，我們也可以製備分子結構更大的芳香雜環衍生物，這是在以往的合成方法中並不容易辦到的。 Transition-metal catalyzed C-C bond formation for the synthesis of heteroaromatic rings is an efficient and simple method with readily available starting materials, and it has also drawn great attention that using transition-metal to activate inert C-H bond and apply to other synthetic functionalization. In this invention, we report the synthesis of 1,9-diazaphenalene via Rh(III)-catalyzed C-H bond activation and annulation reaction with benzamidines and alkynes in the presence of cupric acetate and alcohol solvent. In addition, we can synthesize polyheteroaromatic compounds when using diarylacetylenes and the reaction proceeded via multi C-H bond activations. In conclusion, we developed Rh(III)-catalyzed C-H bond activation and annulation reactions to synthesize 1,9-diazaphenalene derivatives and polyheteroaromatic compounds in one step and it is difficult to achieve by literature methods.

備註

連絡單位 (專責單位/部門名稱)

智財技轉組

連絡電話

03-5715131-62219

網址