α-選擇性醣基化反應之方法

專利類型

發明

專利國別 (專利申請國家)

中華民國

專利申請案號

100146744

專利證號

I 418563

專利獲證名稱

α-選擇性醣基化反應之方法

專利所屬機關 (申請機關)

國立交通大學

獲證日期

2013/12/11

技術說明

一種α-選擇性醣基化反應之方法，係包括：利用具有甲醯胺結構之化合物與具有糖結構之供體反應，形成醣基亞胺化合物之中間產物，於一鍋式的環境中再與具有羥基之受體進行加成反應，藉此得到高α-選擇率之α-醣苷，且具有適合量產及易於回收該具有甲醯胺結構之化合物的優點。 此新發明發表首例應用市售甲醯胺作為調控分子以調控醣苷化反應之alpha立體選擇性。由於甲醯胺上氧分子的親核性質導致其與醣予體衍生之glycosyl oxacarbenium ion反應進而形成alpha- 和beta- glycosyl imidate中間物(reference: K.-K. Tony Mong et al. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7315-7320)，再與隨後加入的醣受體（帶有氫氧基）耦合形成α-選擇性醣苷化合物。此新發明目的在於：(i)利用前述之甲醯胺分子穩定預活化反應之中間物; (ii)利用此中間物與醣受體反應生成α-選擇性醣苷產物; (iii)發展一鍋化α-立體選擇性醣苷化反應以合成寡糖分子 Provided is an α-selective glycosylation method, comprising forming glycosyl imidate by reacting a formamide-containing compound with a donor having a sugar structure; and carrying out an addition reaction by reacting the glycosyl imidate in situ with a acceptor having a hydroxyl group thereby to produce α-glycoside in highly selective rate. Another advantage of the method is that the formamide compound could be easily recovered.

備註

本部(收文號1090020336)同意該校109年4月6日交大研產學字第1091002952號函申請終止維護專利(交大)

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