非對稱性苯并三(硫族吩)化合物及其合成方法，以及高分子

專利類型

發明

專利國別 (專利申請國家)

中華民國

專利申請案號

106105628

專利證號

I 610931

專利獲證名稱

非對稱性苯并三(硫族吩)化合物及其合成方法，以及高分子

專利所屬機關 (申請機關)

國立交通大學

獲證日期

2018/01/11

技術說明

呋喃、噻吩、硒吩和碲吩為硫族吩 (chalcogenophene)。若將三個硫族吩熔合於苯環上則為苯并三(硫族吩) (benzotrichalcogenophene, BTC)。由其所構成對稱性佳的星形共軛分子具有良好的平面性，使其成為良好的半導體材料，但其共軛系統互為苯環中心的間位，因此共軛長度無法有效延伸。相反地，非對稱的BTC可以形成堆疊性較佳的線性高分子，如此可延伸其共軛長度並增加其吸光範圍。但受限於合成上的困難，目前所有的BTC皆是由單一的硫族吩所構成，由兩種以上的硫族吩所構成的BTC尚未被報導出。為了合成出新穎的BTC，我們利用以螯合性氮異環碳烯 (N-heterocyclic carbene, NHC) 作為配體的Pd催化劑 (Pd-IPr)，於呋喃、噻吩、硒吩與碲吩的β位置進行分子內碳-氫芳香基化反應，將其熔合於雙噻吩與雙硒吩上，形成一系列的BTC。透過修飾上適當的烷基側鏈，我們可以調控小分子的溶解度，以利於聚合成溶解度佳的高分子，此外我們也修飾上具有拉電子性的酮基側鏈來調控小分子的光學性質與電化學性質。 We have developed a facile methodology to efficiently synthesize a novel class of benzotrichalcogenophene derivatives. A Pd-catalyst with N-heterocyclic carbene (NHC) as the ligand is used to precede the intramolecular cyclization to form the benzotrichalcogenophenes via a C-H bond arylation mechanism in good yield. The molecular properties of benzotrichalcogenophenes can be fine-tuned by varying the combination of furan, thiophene, selenophene and tellurophene subunits. These molecules can serve as building blocks to construct various promising semiconductor materials for organic photovoltaics and field effect transistors.

備註

連絡單位 (專責單位/部門名稱)

智慧財產權中心

連絡電話

03-5738251

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