製造硝酮化合物的方法METHOD OF MANUFACTURING NITRONE COMPOUND

專利類型

發明

專利國別 (專利申請國家)

美國

專利申請案號

14/931,385

專利證號

US 9,708,242 B2

專利獲證名稱

製造硝酮化合物的方法METHOD OF MANUFACTURING NITRONE COMPOUND

專利所屬機關 (申請機關)

國立中正大學

獲證日期

2017/07/18

技術說明

硝酮化合物的製備一般是由羰基化合物和羥胺經由縮合反應而得。其中的羥胺可由胺或亞胺氧化或硝基化合物還原而得。但其中許多需要強烈的反應試劑或反應條件。其他近來硝酮化合物的製備方法包括茀酮肟和乙烯基硼酸經由銅介導的偶合，和重烯基肟的環化反應等。儘管有上述一些硝酮化合物的製備方法，但是仍缺乏一個由硝基化合物製備許多種不同取代基的硝酮化合物但具有方便性且有效率，反應條件溫合的方法。 本發明揭示一種新的可見光催化反應方法，將硝基化合物製備成硝酮化合物。硝基化合物利用光[致]氧化還原催化劑和一些三級胺的串級反應可獲得硝酮化合物。利用這類反應在其中加入醛類化合物及特別的三級胺進行可見光[致]氧化還原串級反應可以製備不同取代基的硝酮化合物。 本發明之目的為提供一種溫和及簡單之製備程序，在整個製程中無須使用加熱、強反應性之化學品或需特別防護之物質，利用溫和且取之不虞匱乏的可見光將硝基化合物製備成硝酮化合物的方法。 A concise visible light-induced photocatalytic conversion of nitro compounds with various functionalities to the nitrone derivatives in high yield was achieved. The one-pot method not only provides a mild and concise process which adds to the repertoire of nitrone formation methodologies, but also demonstrates a proof of concept of the synergistic action of photoredox catalytic cycles and condensation processes. The cross condensation method was not previously achieved by assistance with Hünig base, but in this case, we achieved this transformation with the addition of DIPBIA as the sacrificial electron donor. The advent of a Hünig base surrogate provides a new pathway for photoredox catalysis which was previously not accessible. Given the importance of the nitrone functionality in synthetic and medicinal chemistry, this mild and efficient reaction method could constitute a useful protocol with broad applications in chemical synthesis.

備註

連絡單位 (專責單位/部門名稱)

技術移轉授權中心

連絡電話

05-2720411轉16001

網址