雜環化合物及其合成方法

專利類型

發明

專利國別 (專利申請國家)

中華民國

專利申請案號

103112382

專利證號

I 568736

專利獲證名稱

雜環化合物及其合成方法

專利所屬機關 (申請機關)

國立交通大學

獲證日期

2017/02/01

技術說明

本申請案之發明領域主要是針對開發高效率高分子有機太陽能電池之光電高分子材料，目的為:1. 有效合成出具有烷基化之電子施體NDT與naphthodiselenophenes (NDS)分子，以大幅增加其寡分子或高分子產物在有機溶劑中的溶解度，並應用於全溶液製程元件研究上，如高分子有機太陽能電池元件、有機薄膜電晶體元件；2. 以有效降低其HOMO能階達到高Voc，同時維持其高分子鏈共平面以增加分子堆疊性，達到好的載子遷移率與Jsc，提升此類高分子之太陽能電池效率；3. 透過新式的合成途徑，將不具烷氧基之烷基長碳鏈導入NDT與NDS的4號與9號位置，以達到上述之目標。 本申請案所欲解決之問題在於： 1. 解決電子施體NDT與NDS分子所合成的寡分子或高分子產物的溶解度極差，很難應用於全溶液製程元件研究上的問題；2. 克服無法將不具氧原子之長碳鏈導入NDT與NDS的4號與9號位置之合成問題，並有效降低其HOMO能階以達到高Voc，同時維持其高分子鏈共平面以增加分子堆疊性，達到好的載子遷移率與Jsc，藉此提升高分子之太陽能電池效率。為解決以上問題，我們研發出一套新的合成方法具有位置選擇性，能夠簡易地合成出角形的NDT與NDS分子，並可控制烷基長碳鏈分別與硫及硒在NDT及NDS結構中的位置。我們利用三種反應：McMurry 耦合去氧縮合反應、Sonogashira 耦合反應與6π電子電環反應，即可分別合成出具有烷基長碳鏈之四種同分異構的電子施體aNDT與aNDS，並使其擁有良好之溶解度。 A new strategy to synthesize 4,9- and 5,10-dialkylated aNDTs or aNDSs as well as 4,9- and 5,10-dialkylated aNDTs or aNDSs is described. Four isomeric precursors with different dithienyl-ene-diyne (diselenoenyl-ene-diyne) arrangements undergo base-induced double 6π-cyclization to construct the central naphthalene cores, leading to the formation of the regiospecific products. These 2,7-distannylated dialkylated aNDT-based and aNDS-based monomers can be used for Stille cross-coupling to produce promising conjugated materials for various optoelectronic applications.

備註

本會(收文號1120019924)同意該校112年4月7日陽明交大研產學字第1120010771號函申請終止維護專利(國立陽明交通大學)

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