發明
中華民國
099137816
I 408143
具有不對稱磷系雙酚結構之化合物、其環氧樹脂半固化物衍生物及其一鍋化製造方法COMPOUNDS WITH ASYMMETRIC PHOSPHORUS-CONTAINING DIPHENOLS, DERIVATIVES, AND ONE-POT METHOD FOR PREPARING THEREOF
國立中興大學
2013/09/11
近年來有機磷的化合物已被研究出能提升高分子聚合物之難燃性質,而與含鹵素難燃劑相比,有機磷的化合物不會產生有毒氣體,且另外具有加工性佳、添加量少及發煙量低等優點,尤其是將有機磷反應基團導入高分子的主要結構時將使得聚合物更具有難燃效果。 含磷化合物如9, 10-二氫-9-氧雜-10-磷菲-10-氧化物(9,10-dihydro-9-oxa-10-phosphaphenanthrene 10-oxide, DOPO),是一種具可與缺電子化合物反應的活性氫原子的化合物,其可與缺電子化合物如苯二酮(benzoquinone)、環氧乙烷(oxirane)、馬來酸(maleic acid)、雙馬來亞醯胺(bismaleimide)、二胺基二苯甲酮(diaminobenzophenone)、及對苯二甲醛(terephthaldicarboxaldehyde)反應,其衍生物深受學界與業界矚目。 雙酚化合物為相當重要的工業原料,為合成許多商業化高分子之前趨物,如環氧樹脂(epoxy resins)、氧代氮代苯并環己烷樹脂(benzoxazine resins)、聚醚醯亞胺(polyether imide)、聚醚酮(polyether ketone, PEK )、聚楓(polysulfone)、聚酯(polyester)等。林等人於2010年揭露磷系雙酚DMP及其衍生物的製造方法,經測試發現該化合物衍生物具有高的熱性質及優異的熱穩定性。 在材料特性改良中,如何減少材料吸水率並維持其原有性質為重要議題之一,研究文獻中指出,於結構中導入含氟基團或烷基可有效降低吸水性且若能合成不對稱結構可阻礙分子堆疊,有助於提高溶解性並因分子鏈旋轉困難進而提升玻璃轉移溫度。有鑑於此,本發明揭露DMP低吸水率改良品,發展出以一鍋法即可合成一系列具有不對稱結構的磷系雙酚化合物之製造方法,並進一步製造具低吸水率特性之環氧樹脂半固化物衍生物。 A phosphorus-containing diamine having the following formula (I) is disclosed, wherein R1-R6 are independently selected from the group consisting of hydrogen, C1-C10 alkyl, C1-C10 alkyoxy, C1-C10 halo-alkyl, C3-C10 cyclic alkyl, -CF3, -OCF3 and halogen, excepted R5-R6 are simultaneously selected from hydrogen. R7 is selected from the group consisting of phenyl, C1-C10 alkyl, C3-C10 cyclic alkyl, -CF3, and halogen. The present invention also provides asymmetric diphenol advanced epoxy derivatives with low water absorption characteristic. wherein R1-R6 are independently selected from the group consisting of hydrogen, C1-C10 alkyl, C1-C10 alkyoxy, C1-C10 halo-alkyl, C3-C10 cyclic alkyl, -CF3, -OCF3 and halogen, excepted R5-R6 are simultaneously selected from hydrogen. R7 is selected from the group consisting of phenyl, C1-C10 alkyl, C3-C10 cyclic alkyl, -CF3, and halogen.
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